Καφεϊκό οξύ

Από

Γιάννης Κριαράς

18 Οκτωβρίου 2026

Καφεϊκό οξύ. Το καφεϊκό οξύ έχει ισχυρή αντιοξειδωτική, αντικαρκινική αντιφλεγμονώδη και νευροπροστατευτική δράση

Εργασία

Ιωάννης Κριαράς

Γεωπόνος, Βιοτεχνολόγος, με εξειδίκευση στα φαρμακευτικά φυτά

Καφεϊκό οξύ

Περίληψη

Το καφεϊκό οξύ ή Caffeic acid είναι μια υδροξυκινναμική φαινολική ένωση, ευρέως, διαδεδομένη στα φυτά, τα φρούτα, τον καφέ και την πρόπολη. Η χημική του δομή, η οποία περιλαμβάνει μια ομάδα κατεχόλης και μια ολεφινική πλευρική αλυσίδα, αποτελεί τη βάση για ένα ευρύ φάσμα βιολογικών δράσεων. Έχουν συντεθεί διάφορα παράγωγα, όπως εστέρες, αμίδια, καθώς και συζευγμένες ενώσεις φαιναιθυλίου και φαινυλοπροπυλίου, με στόχο την ενίσχυση της λιποφιλικότητας, της βιοδιαθεσιμότητας και της διαπερατότητας των κυτταρικών μεμβρανών. Οι τροποποιήσεις αυτές οδήγησαν σε ενώσεις με ισχυρές αντιοξειδωτικές ιδιότητες, μέσω της δέσμευσης ελεύθερων ριζών και της χηλίωσης μετάλλων, με αντιφλεγμονώδη δράση, μέσω της καταστολής της κυκλοοξυγενάσης-2 και των προφλεγμονωδών κυτταροκινών, καθώς και με αντικαρκινική δράση, μέσω της ρύθμισης βασικών μονοπατιών μεταγωγής σήματος, όπως τα PI3K/Akt-Phosphatidylinositol 3-Kinase and Protein Kinase B-Φωσφατιδυλινοσιτολινο-3-κινάση και πρωτεϊνική κινάση Β, AMPK/5′ adenosine monophosphate-activated protein kinase/Πρωτεϊνική κινάση ενεργοποιούμενη από τη 5′-αδενοσινομονοφωσφορική και NF-κB/nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells/πυρηνικός παράγοντας ενισχυτής της ελαφράς αλυσίδας κάπα στα ενεργοποιημένα Β-κύτταρα. Επιπλέον, παρουσιάζει αντιμικροβιακές, καρδιοπροστατευτικές και νευροπροστατευτικές ιδιότητες, οι οποίες συνδέονται με την καταστολή των δραστικών μορφών οξυγόνου, την αναστολή του σχηματισμού τελικών προϊόντων προχωρημένης γλυκοζυλίωσης και τη ρύθμιση της απόπτωσης. Οι τρέχουσες ερευνητικές προσπάθειες εστιάζουν στη βελτιστοποίηση της φαρμακοκινητικής μέσω του σχεδιασμού προφαρμάκων και της ανάπτυξης στοχευμένων συνθετικών οδών. Το σύνολο της έρευνας αναδεικνύει τις προοπτικές αξιοποίησης των παραγώγων του καφεϊκού οξέος ως πολυδύναμων παραγόντων για την αντιμετώπιση της φλεγμονής, του καρκίνου, των μεταβολικών διαταραχών και των νευροεκφυλιστικών παθήσεων.

Εισαγωγή

Το καφεϊκό οξύ έχει ισχυρή αντιοξειδωτική, αντιφλεγμονώδη, αντικαρκινική και νευροπροστατευτική δράση και είναι χρήσιμο για την υγεία του δέρματος. Το καφεϊκό οξύ είναι ένα φυσικώς απαντώμενο υδροξυκινναμωμικό οξύ και πολυφαινόλη, το οποίο παράγεται από τα φυτά ως δευτερογενής μεταβολίτης. Το καφεϊκό οξύ (3,4-διυδροξυ-κινναμωμικό οξύ) είναι μια οργανική ένωση και ένα ισχυρό αντιοξειδωτικό. Απαντάται φυσικά σε ένα ευρύ φάσμα φυτών.

Χημική δομή και ιδιότητες

Το καφεϊκό οξύ είναι μια φυσική φαινολική και πολυφαινολική ένωση (μοριακός τύπος C₉H₈O₄) που ανήκει στα υδροξυκινναμικά οξέα.

Μοριακός Τύπος: C₉H₈O₄
Μοριακό Βάρος: 180.16 g/mol
Ονομασία: 3,4-dihydroxycinnamic acid ή 3,4-διυδροξυκινναμωμικό οξύ
Βασικός Σκελετός: Ταξινομείται ως υδροξυκινναμωμικό οξύ με δομή φαινυλοπροπανοειδούς τύπου. Αποτελείται από έναν βενζολικό δακτύλιο με τμήμα κατεχόλης (δύο γειτονικές υδροξυλομάδες στις θέσεις 3 και 4), ο οποίος συνδέεται με μια ακόρεστη πλευρική αλυσίδα ακρυλικού/προπενοϊκού οξέος (με διπλό δεσμό σε διαμόρφωση trans).

Φυσικές και Χημικές Ιδιότητες

• Εμφάνιση: Κρυσταλλική σκόνη, από ανοιχτό κίτρινο έως πρασινοκίτρινο ή κίτρινο χρώμα.
• Σημείο Τήξης: 223–225 °C
• Πυκνότητα: 1,478 g/cm3
• Διαλυτότητα: Ελαφρώς διαλυτό σε κρύο νερό, διαλυτό σε θερμό νερό, ψυχρή αιθανόλη και οξικό αιθυλεστέρα. Τα βασικά διαλύματα αποκτούν πορτοκαλοκόκκινο χρώμα, ενώ η αντίδραση με χλωριούχο σίδηρο δίνει σκούρο πράσινο χρώμα.
• Συμβολή Λειτουργικών Ομάδων:

–Δακτύλιος κατεχόλης: Λειτουργεί ως ισχυρός δότης ατόμων υδρογόνου και ηλεκτρονίων και ως χηλικός παράγοντας μετάλλων, προσδίδοντας ισχυρή αντιοξειδωτική δράση και ικανότητα δέσμευσης ελευθέρων ριζών.

–Συζευγμένος διπλός δεσμός στην πλευρική αλυσίδα: Σταθεροποιεί τη ρίζα φαινοξυλίου που προκύπτει, μέσω αποτοπικοποίησης των ηλεκτρονίων.

–Βιοσύνθεση: Συντίθεται μέσω της οδού του σικιμικού οξέος και αποτελεί άμεσο πρόδρομο μόριο για σημαντικά δομικά πολυμερή των φυτών, όπως η λιγνίνη (μέσω του φερουλικού οξέος και της κωνιφερυλικής αλκοόλης), καθώς και για το χλωρογενικό οξύ.

Προέλευση και απομόνωση

Παρά το όνομά του, δεν περιέχει καφεΐνη, αλλά βρίσκεται σε αφθονία σε διάφορες φυτικές πηγές.

Κύριες Πηγές

Το καφεϊκό οξύ απαντάται σε όλο το φυτικό βασίλειο, τόσο σε ελεύθερη μορφή όσο και υπό μορφή εστέρων

Κόκκοι καφέ (αποτελεί ένα από τα βασικά συστατικά του καφέ).
Φρούτα (όπως, μήλα, μούρα, αχλάδια, κεράσια, σταφύλια, μύρτιλα, φράουλες, κράνμπερι και μαύρα αρώνια ή black chokeberries).
Λαχανικά και Σπόροι: όπως, πατάτες, αγκινάρες, σπανάκι, μελιτζάνες και σπόροι ηλίανθου.
Πρόπολη.
Βότανα και φυτά (όπως, τσουκνίδα, θυμάρι, φασκόμηλο, δυόσμος, κανέλα Κεϋλάνης, αστεροειδής γλυκάνισος, βασιλικός, κουρκουμάς και ρίγανη).
Τσάι.
Κόκκινο κρασί.

Ιδιότητες και Δράσεις

Ισχυρή αντιοξειδωτική δράση: Εξουδετερώνει τις ελεύθερες ρίζες και προστατεύει τα κύτταρα από το οξειδωτικό στρες.
Αντιφλεγμονώδεις ιδιότητες: Βοηθά στη μείωση των φλεγμονών στον οργανισμό.
Φροντίδα του δέρματος: Χρησιμοποιείται σε καλλυντικά προϊόντα και θεραπείες προσώπου (όπως, peeling), καθώς συμβάλλει στη λάμψη, την εξισορρόπηση του τόνου της επιδερμίδας και την προστασία από τη μελάγχρωση.
Νευροπροστατευτική δράση: Μελέτες γίνονται για την πρόληψη και θεραπεία στις νευροεκφυλιστικές παθήσεις, όπως νόσος Πάρκινσον και νόσος Αλτσχάιμερ.

Φαρμακολογικές & Βιολογικές Ιδιότητες

Αντιοξειδωτική Δράση: Εξουδετερώνει τις ελεύθερες ρίζες μέσω της δωρεάς ηλεκτρονίων από τη δομή κατεχόλης που διαθέτει, ενώ παράλληλα δεσμεύει, δηλαδή χηλικοποιεί μέταλλα μετάπτωσης, όπως ο σίδηρος και ο χαλκός.
Αντιφλεγμονώδεις Ιδιότητες: Ρυθμίζει μεταγραφικούς παράγοντες που σχετίζονται με τη φλεγμονή, καθώς και μονοπάτια μεταγωγής σήματος.
Αντικαρκινική Δράση: Αναστέλλει τον κυτταρικό πολλαπλασιασμό μέσω οξειδωτικών και ενζυμικών μηχανισμών.
Μεταβολικές και Αντιμικροβιακές Δράσεις: Έχει μελετηθεί για τις αντιδιαβητικές της ιδιότητες (μέσω της αναστολής της α-αμυλάσης και της α-γλυκοσιδάσης), για την ηπατοπροστατευτική του δράση, καθώς και για τις αντιιικές/αντιμικροβιακές/αντιμυκητιασικές του ιδιότητες. Προστατεύει από τον ιό του έρπητα και τον HIV/Human Immunodeficiency Virus/Human Immunodeficiency Virus/Ιός της Ανθρώπινης Ανοσοανεπάρκειας.
Προστασία από νευροεκφυλιστικά νοσήματα: Προλαμβάνει και θεραπεύει νευροεκφυλιστικές ασθένειες, όπως η νόσος Parkinson και η νόσος Alzheimer.
Προστασία από τα καρδιοαγγειακά νοσήματα.
Υγεία του δέρματος: Χρησιμοποιείται σε καλλυντικά λόγω της ικανότητάς του να προστατεύει τις ίνες κολλαγόνου και ελαστίνης, οπότε αποτρέπει την πρόωρη γήρανση, κι εξουδετερώνει τις ελεύθερες ρίζες που προκαλούνται από την υπεριώδη ακτινοβολία, γιατί αναστέλλει την τυροσινάση, συμβάλλοντας, έτσι, στη φωτεινότητα του τόνου της επιδερμίδας.
Αύξηση της απόδοσης σε αθλητές: Μειώνει την κόπωση και το στρες που σχετίζονται με τη σωματική άσκηση και βοηθά στην απώλεια βάρους.

Ιατρικές Χρήσεις

Το καφεϊκό οξύ το οποίο διατίθεται και υπό τη μορφή δισκίων ή καψουλών χρησιμοποιείται, κυρίως, για την αιμόσταση, δηλαδή, τη διακοπή ή πρόληψη της αιμορραγίας, καθώς και για την αύξηση των λευκών αιμοσφαιρίων και των αιμοπεταλίων (αντιμετώπιση του χαμηλού αριθμού λευκών αιμοσφαιρίων ή αιμοπεταλίων).

Κύριες Κλινικές και Ιατρικές Ενδείξεις

Αιμόσταση κι Έλεγχος Αιμορραγίας: Πρόληψη και αντιμετώπιση μετεγχειρητικής αιμορραγίας, διαχείριση αιμορραγικών συμπτωμάτων που σχετίζονται με διάφορες εσωτερικές ή εντοπισμένες παθήσεις, συμπεριλαμβανομένων των διαταραχών του πρωκτού και του ορθού ή του παχέος εντέρου, όπως η παρουσία αίματος στα κόπρανα, καθώς και σε γυναικολογικές διαταραχές.

Αύξηση Λευκών Αιμοσφαιρίων και Αιμοπεταλίων: Αντιμετώπιση της λευκοπενίας (χαμηλός αριθμός λευκών αιμοσφαιρίων) και της θρομβοπενίας (χαμηλός αριθμός αιμοπεταλίων) που προκαλούνται από διάφορες καταστάσεις που καταστέλλουν τη λειτουργία του μυελού των οστών, όπως η θρομβοπενία που προκαλείται από αντικαρκινικές θεραπείες, καθώς και η πρωτοπαθής ανοσολογική θρομβοπενία.

Αντιφλεγμονώδης και Αντιοξειδωτική Δράση: Αναστέλλει τους προφλεγμονώδεις μεσολαβητές (όπως, TNF-α/Tumor Necrosis Factor-alpha/Παράγοντας νέκρωσης όγκων-άλφα, IL-6/Interleukin-6/Ιντερλευκίνη-6 και PGE2/Prostaglandin E2/Προσταγλανδίνη Ε2) και εξουδετερώνει τις ελεύθερες ρίζες. Η δράση αυτή έχει μελετηθεί σε ρευματοειδή αρθρίτιδα και το οξειδωτικό στρες.

Αντικαρκινικές Ιδιότητες: Εμφανίζει αντιπολλαπλασιαστική και προαποπτωτική δράση σε κυτταρικές σειρές του καρκίνου του μαστού, του τραχήλου της μήτρας, του ήπατος, των πνευμόνων και του δέρματος, ενώ παράλληλα συμβάλλει στη μείωση της τοξικότητας στα όργανα από συγκεκριμένα χημειοθεραπευτικά φάρμακα.

Νευροπροστασία: Σε μετα-αναλύσεις, έχει συσχετιστεί με τη μείωση των δεικτών νευροφλεγμονής και της οξειδωτικής βλάβης που σχετίζονται με νευροεκφυλιστικές διεργασίες.

Πώς λαμβάνετε το καφεϊκό οξύ

Ο καλύτερος τρόπος για να λάβετε το καφεϊκό οξύ είναι μέσω της διατροφής. Εάν ακολουθείτε μια διατροφή πλούσια σε φρούτα και λαχανικά ή πίνετε καφέ σε τακτική βάση, λαμβάνετε ήδη μια ικανοποιητική ποσότητα καφεϊκού οξέος. Υπάρχουν και συμπληρώματα διατροφής με καφεϊκό οξύ.

Ασφάλεια, Παρενέργειες και Προφυλάξεις

Αλληλεπιδράσεις με φάρμακα: Ενδέχεται να αλληλεπιδράσει με αντιπηκτικά, αντιφλεγμονώδη φάρμακα ή σκευάσματα που μεταβολίζονται μέσω κοινών βιοχημικών οδών.

Συμπερασματικά, το καφεϊκό οξύ απαντάται φυσικά στα φυτά και στον καφέ. Το καφεϊκό οξύ έχει αποδειχθεί ότι διαθέτει ισχυρή αντιοξειδωτική, αντικαρκινική, αντιδιαβητική, αντιική και αντιφλεγμονώδη δράση. Είναι, επίσης, χρήσιμο ως μέρος ενός θεραπευτικού σχήματος για τον καρκίνο, τον HIV και το διαβήτη, ωστόσο, απαιτείται περαιτέρω έρευνα σε ανθρώπους για την επιβεβαίωση αυτών των επιδράσεων.

Βιβλιογραφία

-Watanabe, M., Boku, S., Sukeno, M. et al. Caffeic acid suppresses cyclin D1 expression by directly binding to ribosomal protein S5 in colorectal cancer cells. Sci Rep 16, 12965 (2026).
-Bhat R, Greeny A, Viswanatha GL, Mudgal J, Hanumanthappa S, Krishnadas N. Anti-Neuroinflammatory and Neuroprotective Effects of Caffeic Acid in Experimental Models of Neurodegeneration: A Systematic Review and Meta-Analysis. J Biochem Mol Toxicol. 2026 Jun;40(6):e70959.
-Wang J, Guo Q, Chen N, Jiang Y, Zhang D, Ni T. Discovery of a Caffeic Acid Thioamide with Potent Activity against Pathogenic Fungi and Fluconazole Tolerance-Eliminating Effects in Candida albicans. Drug Des Devel Ther. 2026 Sep 16;20:636189.
-Almatroodi SA, Rahmani AH. Caffeic Acid and Human Health: Evidence-Based Roles in Disease Prevention and Treatment. International Journal of Molecular Sciences. 2026; 27(11):4719.
-Muhammad Abdul Kadar NN, Ahmad F, Teoh SL, Yahaya MF. Caffeic Acid on Metabolic Syndrome: A Review. Molecules. 2021; 26(18):5490.
-Umbetova AK, Litvinenko YA, Dauletova MD, Yi L, Yelibayeva NS, Burasheva GS, Sassykova LR, Kabdraisova AZ, Assylkhanov ZS, Sendilvelan S, et al. Structural Modification of Phenolic Acids: Modern Approaches to Synthesis and Study of Structure and Activity. International Journal of Molecular Sciences. 2026; 27(7):2977.