Κουερσετίνη

Από

25 Οκτωβρίου 2026

105

Κουερσετίνη. Η κουερσετίνη είναι ένα φυσικό φλαβονοειδές με ισχυρές αντιοξειδωτικές, αντικαρκινικές κι αντιφλεγμονώδεις ιδιότητες

Εργασία

Ιωάννης Κριαράς

Γεωπόνος, Βιοτεχνολόγος, με εξειδίκευση στα φαρμακευτικά φυτά

Κουερσετίνη

Περίληψη

Η κουερσετίνη ή quercetin ή κερκετίνη είναι μια φυσική φυτική χρωστική ουσία, ένα φλαβονοειδές που απαντάται σε πολλά φρούτα, λαχανικά και δημητριακά.

Κύριες Διατροφικές Πηγές Κουερσετίνης

Κρεμμύδια (κόκκινα και κίτρινα)
Μήλα
Μούρα (μύρτιλα, κράνμπερι, σκουρόχρωμα κεράσια)
Μπρόκολο και λαχανίδα ή kale ή κέιλ
Τσάι και κόκκινο κρασί

Τα οφέλη για την Υγεία από την κουερσετίνη

Αντιοξειδωτική δράση: Εξουδετερώνει τις ελεύθερες ρίζες και συμβάλλει στην προστασία των κυττάρων από το οξειδωτικό στρες.
Αντιφλεγμονώδης δράση: Βοηθάει στη μείωση των δεικτών φλεγμονής και στην αναστολή της απελευθέρωσης ισταμίνης.
Υποστήριξη του καρδιοαγγειακού συστήματος: Συνδέεται με μείωση της αρτηριακής πίεσης και συμβάλλει στην υγιή λειτουργία των αιμοφόρων αγγείων.

Εισαγωγή

Η κουερσετίνη είναι μια φυσική φυτική χρωστική ουσία και ένας τύπος φλαβονολών, η οποία ανήκει στην ομάδα των φλαβονοειδών (μια κατηγορία πολυφαινολών). Το όνομά της προέρχεται από τη λατινική λέξη quercetum που σημαίνει δάσος βελανιδιών ή φυτό βελανιδιάς ή Quercus robur.

Χημική Δομή: Έχει το χημικό τύπο C₁₅H₁₀O₇ και την ονομασία IUPAC/International Union of Pure and Applied Chemistry/Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας 3,3′,4′,5,7-πενταϋδροξυφλαβόνη.
Μορφές στη Φύση: Συνήθως, απαντάται συνδεδεμένη με μόρια σακχάρων υπό τη μορφή γλυκοσιδίων (όπως, η ρουτίνη ή η ισοκουερσετίνη), αν και εμφανίζεται και στην ελεύθερη μορφή της (ως αγλυκόνη).
Διαλυτότητα: Η καθαρή κουερσετίνη είναι μια στερεή, κρυσταλλική κίτρινη ένωση με πολύ χαμηλή διαλυτότητα στο νερό, αν και τα γλυκοσιδικά παράγωγά της είναι πιο διαλυτά στο νερό.

Φυσικές Πηγές της Κουερσετίνης στα Τρόφιμα

Λαχανικά και Φρούτα: Κρεμμύδια, λαχανίδα, ντομάτες, μπρόκολο, μήλα και σταφύλια.
Μούρα και Κεράσια: Μύρτιλα ή blueberries, κράνμπερι, καρποί κουφοξυλιάς ή elderberries και σμέουρα ή raspberries.
Βότανα και Ροφήματα: Κάπαρη (μία από τις πλουσιότερες πηγές), πράσινο και μαύρο τσάι, κόκκινο κρασί, Ginkgo biloba ή γκίνγκο μπιλόμπα και κουφοξυλιά.

Τα οφέλη στην υγεία από την κουερσετίνη

Η έρευνα αναδεικνύει διάφορες βιολογικές δράσεις που σχετίζονται με την κουερσετίνη, οι οποίες επιτυγχάνονται, κυρίως, μέσω της κυτταρικής σηματοδότησης και της εξουδετέρωσης των ελεύθερων ριζών:

Αντιοξειδωτική Δράση: Λειτουργεί ως ισχυρός παράγοντας δέσμευσης των δραστικών μορφών οξυγόνου (ROS/Reactive Oxygen Species/Δραστικές μορφές οξυγόνου), προστατεύοντας τα κύτταρα από το οξειδωτικό στρες.
Αντιφλεγμονώδης Δράση: Συμβάλλει στην καταστολή των φλεγμονωδών μονοπατιών (όπως μέσω της αναστολής του παράγοντα NF-κB/Nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells/Πυρηνικός παράγοντας ενισχυτής της ελαφράς αλυσίδας κάπα στα ενεργοποιημένα Β-κύτταρα και της μείωσης δεικτών, όπως η C-αντιδρώσα πρωτεΐνη και οι φλεγμονώδεις κυτταροκίνες).
Υποστήριξη σε Αλλεργίες: Μπορεί να σταθεροποιήσει τα μαστοκύτταρα και να βοηθήσει στην αναστολή της απελευθέρωσης ισταμίνης, καθιστώντας την καλή επιλογή για τις εποχικές αλλεργίες.
Καρδιοαγγειακή και Μεταβολική Υγεία: Μελέτες υποδεικνύουν ότι προάγει τη χαλάρωση των αιμοφόρων αγγείων (αγγειοδιαστολή μέσω του μονοξειδίου του αζώτου), υποστηρίζει την υγιή αρτηριακή πίεση και συμβάλει στην ευαισθησία στην ινσουλίνη.

Η κουερσετίνη δεν έχει παρενέργειες στις φυσιολογικές δοσολογίες

Χημική Σύσταση

Η κουερστίνη είναι μια φυτική φλαβονόλη, η οποία ανήκει στην ομάδα των φλαβονοειδών (μια κατηγορία πολυφαινολών), με χημικό τύπο C15H10O7.

Χημική Σύσταση & Ιδιότητες

Μοριακός Τύπος: C15H10O7
Μοριακή Μάζα: 302,24 g/mol
Ονομασία IUPAC: 2-(3,4-διυδροξυφαινυλ)-3,5,7-τριυδροξυ-4H-χρωμεν-4-όνη ή 3,3′,4′,5,7-πενταϋδροξυφλαβόνη)
Εμφάνιση: Κίτρινη κρυσταλλική σκόνη
Σημείο Τήξης: ~316 °C
Διαλυτότητα: Πρακτικά αδιάλυτη στο νερό, διαλυτή σε αλκοόλη και DMSO/dimethyl sulfoxide/διμεθυλοσουλφοξείδιο
Μοριακή Δομή: Η κουερσετίνη διαθέτει τον κλασικό σκελετό των φλαβονοειδών —συγκεκριμένα μια δομή διφαινυλοπροπανίου C6C3-C6, η οποία αποτελείται από δύο βενζολικούς δακτυλίους κι έναν ετεροκυκλικό δακτύλιο χρωμεν-4-όνης

Ταξινομείται ως πενταϋδροξυφλαβόνη, καθώς, φέρει πέντε υδροξυλομάδες (OH) συνδεδεμένες σε συγκεκριμένες θέσεις άνθρακα, στη θέση 3 του δακτυλίου C, στις θέσεις 3′ και 4′ του δακτυλίου B (σχηματίζοντας μια ομάδα κατεχόλης, η οποία είναι καθοριστική για την αντιοξειδωτική της δράση και στις θέσεις 5 και 7 του δακτυλίου A. Στα φυτά, η κουερσετίνη απαντάται συχνότερα συνδεδεμένη με μόρια σακχάρων μέσω γλυκοσιδικών δεσμών (σχηματίζοντας γλυκοσίδες, όπως η κουερσετίνη-3-γλυκοσίδη ή η ρουτίνη και όχι ως ελεύθερη αγλυκόνη.

Φαρμακολογικές Ιδιότητες και Αναλυτική Επιστημονική Προσέγγιση

Αντιοξειδωτική δράση και δέσμευση ελεύθερων ριζών: Η δομή ο-διυδροξυλίου στον δακτύλιο Β, ο διπλός δεσμός C2–C3 και η ομάδα 4-καρβονυλίου προσδίδουν στην κουερσετίνη ισχυρή ικανότητα δόσης ηλεκτρονίων και εξουδετέρωσης ελεύθερων ριζών. Ενεργοποιεί τον άξονα Nrf2/ARE-Nuclear factor erythroid 2–related factor 2/Antioxidant Response Element/Πυρηνικός παράγοντας 2 σχετιζόμενος με την ερυθροειδή σειρά/ Στοιχείο Αντιοξειδωτικής Απόκρισης, ενισχύοντας έτσι τις ενδογενείς αντιοξειδωτικές άμυνες.
Αντιφλεγμονώδης δράση: Καταστέλλει φλεγμονώδεις μεσολαβητές (όπως οι IL-1β/Interleukin-1β/Ιντερλευκίνη-1β, IL-6/Interleukin-6/Ιντερλευκίνη-6, COX-2/cyclooxygenase-2/κυκλοοξυγενάση-2 και TNF-α/Tumor Necrosis Factor-alpha/Παράγοντας Νέκρωσης Όγκου-άλφα), μέσω της αναστολής του NF-κB και των μονοπατιών σηματοδότησης των πρωτεϊνικών κινασών που ενεργοποιούνται από μιτογόνα (MAPK/Mitogen-Activated Protein Kinase/Πρωτεϊνική κινάση ενεργοποιούμενη από μιτογόνα).
Καρδιοαγγειακές και μεταβολικές επιδράσεις: Βελτιώνει την ενδοθηλιακή λειτουργία, συμβάλλει στη μείωση της αρτηριακής πίεσης και ρυθμίζει τα μονοπάτια PI3K/Akt-Phosphatidylinositol 3-kinase and Protein Kinase B-Φωσφατιδυλινοσιτολινο-3-κινάση και πρωτεϊνοκινάση Β και AMPK/5′ adenosine monophosphate-activated protein kinase/Πρωτεϊνική κινάση ενεργοποιούμενη από τη μονοφωσφορική αδενοσίνη 5′, υποστηρίζοντας την ενεργειακή ομοιόσταση.
Αντικαρκινικές και αποπτωτικές ιδιότητες: Αναστέλλει τον πολλαπλασιασμό των καρκινικών κυττάρων, προκαλεί αναστολή του κυτταρικού κύκλου και επάγει την απόπτωση.
Αντιμικροβιακή και αντιιική δράση: Εμφανίζει δράση έναντι συγκεκριμένων βακτηριακών στελεχών, μυκήτων και ιών (συμπεριλαμβανομένων του ιού της γρίπης, του HBV/Hepatitis B Virus/Ιός της ηπατίτιδας Β και του HSV/Herpes Simplex Virus/Ιός του απλού έρπητα), ενώ παράλληλα μειώνει το σχηματισμό βιομεμβρανών (biofilms).
Προκλήσεις βιοδιαθεσιμότητας: Η φυσική κουερσετίνη παρουσιάζει χαμηλή και μεταβλητή βιοδιαθεσιμότητα κατά τη λήψη από το στόμα, λόγω της περιορισμένης υδατοδιαλυτότητάς της και του ταχέος μεταβολισμού πρώτης διόδου. Το γεγονός αυτό έχει οδηγήσει στην ανάπτυξη λιποσωμάτων και παραγώγων γλυκοσιδίων, με στόχο τη βελτίωση της χορήγησής της.

Αναλυτική Επιστημονική Προσέγγιση

Ο χαρακτηρισμός, η εκχύλιση και η ποσοτικοποίηση της κουερσετίνης από φυτικές ή βιολογικές μήτρες βασίζονται, κατά κανόνα, σε μια δομημένη αναλυτική διαδικασία:

Μέθοδοι Εκχύλισης:

Συμβατικές: Εκχύλιση Soxhlet που χρησιμοποιείται για την εκχύλιση συγκεκριμένων ουσιών ή ενώσεων, όπως λιπαρά, έλαια ή φυσικές ουσίες από στερεά δείγματα, χρησιμοποιώντας έναν υγρό διαλύτη σε συνεχή κύκλο, εκχύλιση με θέρμανση υπό αναρροή (reflux) και εμβάπτιση (maceration) με χρήση πολικών διαλυτών (μεθανόλη, αιθανόλη ή υδατικά-οργανικά μείγματα).
Προηγμένες ή Πράσινες: Εκχύλιση υποβοηθούμενη από υπερήχους, εκχύλιση υποβοηθούμενη από μικροκύματα και εκχύλιση με υπερκρίσιμα ρευστά (CO₂), οι οποίες βελτιώνουν την απόδοση και περιορίζουν τη θερμική αποικοδόμηση.

2. Τεχνικές Ταυτοποίησης και Διαχωρισμού:

Η Υγρή Χρωματογραφία Υψηλής Απόδοσης (HPLCHigh-Performance Liquid Chromatography), σε συνδυασμό με ανίχνευση UV-Vis/Ultraviolet-Visible Spectroscopy or Spectrophotometry/Φασματοσκοπία ή Φασματοφωτομετρία Υπεριώδους-Ορατού ή ανίχνευση με συστοιχία φωτοδιόδων: Αποτελεί την καθιερωμένη μέθοδο για τον ποιοτικό και ποσοτικό χαρακτηρισμό της κουερσετίνης και των γλυκοσιδίων της.
LC-MS/MS-Liquid Chromatography–Tandem Mass Spectrometry (Υγρή Χρωματογραφία – Φασματομετρία Μάζας Διπλού Σταδίου): Χρησιμοποιείται για την ανίχνευση ουσιών σε επίπεδα ιχνών και για τον προσδιορισμό της δομής μεταβολιτών της κουερσετίνης σε πλάσμα, ιστούς ή πολύπλοκα φυτικά εκχυλίσματα.
GC-MS/gas chromatography–mass spectrometry (Αέρια Χρωματογραφία – Φασματομετρία Μάζας): Απαιτεί προηγούμενη παραγωγή παραγώγων, λόγω του υψηλού σημείου τήξης (~316°C) και της πολικότητας της κουερσετίνης.

Φασματοσκοπικός Χαρακτηρισμός:

Φασματοφωτομετρία UV-Vis: Χρησιμοποιείται για την ταχεία εκτίμηση της συνολικής περιεκτικότητας σε φλαβονοειδή.
FTIR/Fourier-Transform Infrared/Υπέρυθρη φασματοσκοπία μετασχηματισμού Fourier και NMR/nuclear magnetic resonance/πυρηνικός μαγνητικός συντονισμός (¹H και ¹³C): Εφαρμόζονται για την επιβεβαίωση των λειτουργικών ομάδων (φαινολικές υδροξυλομάδες, αρωματικοί δακτύλιοι, κετονικές ομάδες) και για τη διάκριση των αγλυκονών από τα γλυκοσιδιωμένα παράγωγα.

Κλινικές και Θεραπευτικές Ενδείξεις

Αλλεργίες και Αναπνευστικές Παθήσεις: Χρησιμοποιείται για τη μείωση των συμπτωμάτων της αλλεργικής ρινίτιδας και του ήπιου έως μέτριου άσθματος, συμβάλλοντας στη μείωση της συχνότητας εμφάνισης συμπτωμάτων κατά τη διάρκεια της ημέρας και της νύχτας.
Μεταβολικός Έλεγχος και Έλεγχος Γλυκόζης αίματος: Χρησιμοποιείται για την υποστήριξη της ευαισθησίας στην ινσουλίνη, τη διαχείριση των επιπέδων γλυκόζης στο αίμα σε περιπτώσεις σακχαρώδους διαβήτη, καθώς και για την αντιμετώπιση χαρακτηριστικών της λιπώδους ηπατικής νόσου που σχετίζεται με το μεταβολικό και της δυσλιπιδαιμίας.
Καρδιοαγγειακή και Αγγειακή Υγεία: Έχει αντιαθηροσκληρωτική δράση, ρυθμίζει την αρτηριακή πίεση κι έχει καρδιοπροστατευτικές ιδιότητες μέσω της μείωσης του οξειδωτικού στρες.
Ουρολογικές και Φλεγμονώδεις Διαταραχές: Είναι επιλογή για τη χρόνια μη βακτηριακή προστατίτιδα και τη διάμεση κυστίτιδα.
Αποκατάσταση μετά την Άσκηση και Σωματική Αποκατάσταση: Χρησιμοποιείται από αθλητές για τον περιορισμό της μυϊκής βλάβης που προκαλείται από την άσκηση, τη μείωση του οξειδωτικού στρες μετά την προσπάθεια και την υποστήριξη της σωματικής αποκατάστασης.
Ογκολογία: Έχει ισχυρές αντικαρκινικές ιδιότητες, σύμφωνα, με πολλές μελέτες.

Αντενδείξεις και ασφάλεια

Βιοδιαθεσιμότητα: Η κουερσετίνη, στην τυπική της μορφή, παρουσιάζει χαμηλή υδατοδιαλυτότητα και εκτεταμένο μεταβολισμό πρώτης διόδου, γεγονός που οδηγεί σε περιορισμένη απορρόφηση από το γαστρεντερικό σύστημα. Για τη βελτίωση της απορρόφησής της, χρησιμοποιούνται ενίοτε ειδικά συστήματα χορήγησης (όπως φυτοσώματα).
Δοσολογία και Παρενέργειες: Οι από του στόματος δόσεις έως 1.000–2.000 mg ημερησίως είναι, σε γενικές γραμμές, καλά ανεκτές. Σε υπερβολικά υψηλές δόσεις ενδέχεται να εμφανιστούν ήπιες παρενέργειες, όπως πονοκέφαλοι, ναυτία ή αίσθημα μυρμηγκιάσματος στα άκρα.
Αλληλεπιδράσεις με Φάρμακα: Η κουερσετίνη μπορεί να αναστείλει τη δράση ενζύμων του συστήματος κυτοχρώματος P450 (όπως τα CYP2C9 και CYP3A4), γεγονός που ενδέχεται να επηρεάσει την αποβολή τους.

Συμπεράσματα

Η κουερσετίνη έχει αντιοξειδωτική, αντικαρκινική και αντιφλεγμονώδη δράση. Οι νεότερες μορφές σκευασμάτων (όπως γλυκοσίδες ή εξειδικευμένα συστήματα χορήγησης) στοχεύουν στη βελτίωση της απορρόφησής της. Η κουερσετίνη θεωρείται, γενικά, ασφαλής όταν λαμβάνεται μέσω της διατροφής ή ως συμπλήρωμα σε τυπικές δόσεις (συνήθως 200–1000 mg ημερησίως). Η κουερσετίνη μπορεί να αλληλεπιδράσει με ορισμένα χημικά φάρμακα, ιδιαίτερα, με εκείνα που μεταβολίζονται από ηπατικά ένζυμα, όπως το CYP2C, επηρεάζοντας ενδεχομένως τον τρόπο με τον οποίο ο οργανισμός αποβάλλει το φάρμακο.

Απαιτούνται περισσότερες κλινικές δοκιμές μεγάλης κλίμακας και υψηλής ποιότητας σε ανθρώπους, προκειμένου να καθοριστούν με σαφήνεια τα βέλτιστα δοσολογικά σχήματα και να τεκμηριωθούν οι θεραπευτικοί ισχυρισμοί.

Βιβλιογραφία

-Aghababaei F, Hadidi M. Recent Advances in Potential Health Benefits of Quercetin. Pharmaceuticals (Basel). 2023 Jul 18;16(7):1020.
-Wang G, Wang Y, Yao L, Gu W, Zhao S, Shen Z, Lin Z, Liu W, Yan T. Pharmacological Activity of Quercetin: An Updated Review. Evid Based Complement Alternat Med. 2022 Dec 1;2022:3997190.
-Bahare Salehi, Laura Machin, Lianet Monzote, Javad Sharifi-Rad, Shahira M. Ezzat, Mohamed A. Salem, Rana M. Merghany, Nihal M. El Mahdy, Ceyda Sibel Kılıç, Oksana Sytar, Mehdi Sharifi-Rad, Farukh Sharopov, Natália Martins, Miquel Martorell, William C. Cho; Therapeutic Potential of Quercetin: New Insights and Perspectives for Human Health. ACS Omega 26 May 2020; 5 (20): 11849–11872.
-Islam MS, Quispe C, Hossain R, Islam MT, Al-Harrasi A, Al-Rawahi A, Martorell M, Mamurova A, Seilkhan A, Altybaeva N, Abdullayeva B, Docea AO, Calina D and Sharifi-Rad J (2021) Neuropharmacological Effects of Quercetin: A Literature-Based Review. Front. Pharmacol. 12:665031.
-Michala AS, Pritsa A. Quercetin: A Molecule of Great Biochemical and Clinical Value and Its Beneficial Effect on Diabetes and Cancer. Diseases. 2022 Jun 29;10(3):37.