Ροσμαρινικό οξύ

Από

8 Νοεμβρίου 2026

Ροσμαρινικό οξύ. Το ροσμαρινικό οξύ είναι μια φυσική φυτική πολυφαινόλη που υπάρχει σε πολλά φυτά κι έχει οφέλη για την υγεία

Εργασία

Ιωάννης Κριαράς

Γεωπόνος, Βιοτεχνολόγος, με εξειδίκευση στα φαρμακευτικά φυτά

Ροσμαρινικό οξύ

Περίληψη

Το ροσμαρινικό οξύ ή Rosmarinic acid είναι μια φυσική φυτική πολυφαινόλη και εστέρας υδροξυκινναμωμικού οξέος, που σχηματίζεται από το καφεϊκό οξύ και το 3,4-διυδροξυφαινυλακτικό οξύ. Απομονώθηκε για πρώτη φορά από το δεντρολίβανο ή αρισμαρί ή λασμαρί (Rosmarinus officinalis ή Salvia rosmarinus) το 1958. Το ροσμαρινικό οξύ απαντάται σε διάφορες φυτικές οικογένειες, κυρίως, στην οικογένεια Lamiaceae ή Χειλανθή ή Λαμιίδες (οικογένεια της μέντας, όπως στην υποοικογένεια Nepetoideae ή Νεπετοειδή), στην οικογένεια Boraginaceae ή Βοραγινίδες, καθώς και σε ορισμένα είδη φτερών και ανθοκερωτόφυτων.

Μεταξύ των κοινών αρωματικών και φαρμακευτικών φυτών που περιέχουν υψηλές ποσότητες ροσμαρινικού οξέος συγκαταλέγονται τα εξής:
• Δεντρολίβανο (Salvia rosmarinus)
• Μελισσόχορτο (Melissa officinalis)
• Φασκόμηλο (Salvia officinalis)
• Βασιλικός (Ocimum basilicum) – συμπεριλαμβανομένου του ιερού βασιλικού (Ocimum tenuiflorum ή Ώκιμον το λεπτανθές)
• Θυμάρι (Thymus vulgaris) και μέντα (Mentha)
• Περίλλα ή Ιαπωνική μέντα ή Ιαπωνικός βασιλικός ή (Perilla frutescens)

**Iερός βασιλικός (Ocimum tenuiflorum ή Ώκιμον το λεπτανθές)**

Περίλλα ή Ιαπωνική μέντα ή Ιαπωνικός βασιλικός ή (Perilla frutescens)

Εισαγωγή

Η έρευνα αναδεικνύει διάφορες βασικές δράσεις που σχετίζονται με το ροσμαρινικό οξύ:
• Αντιοξειδωτική δράση: Εξουδετερώνει τις ελεύθερες ρίζες και συμβάλλει στην προστασία των κυττάρων και των ιστών από το οξειδωτικό στρες.
• Αντιφλεγμονώδης δράση: Αναστέλλει ένζυμα και βιοχημικές οδούς που συνδέονται με την παραγωγή προφλεγμονωδών μορίων.
• Αντιμικροβιακή και αντιική δράση: Παρουσιάζει δράση έναντι διαφόρων μικροβιακών και ιικών παραγόντων.
• Νευροπροστατευτική δράση: Μελετάται για την υποστήριξη της γνωστικής λειτουργίας και στη μείωση των νευροεκφυλιστικών διεργασιών.
• Γαστρεντερική προστασία: Σύμφωνα με μελέτες, βοηθά στην ανακούφιση από παθήσεις όπως η κολίτιδα, υποστηρίζοντας τη μικροχλωρίδα του εντέρου και ενισχύοντας το φραγμό του βλεννογόνου του εντέρου.

Χρήσεις ροσμαρινικού οξέος

• Διατροφικά και φυτικά συμπληρώματα: Λαμβάνονται με φυσικό τρόπο μέσω ολόκληρων βοτάνων, αφεψημάτων (όπως, τσάι από μελισσόχορτο ή δεντρολίβανο) ή συμπυκνωμένων φυτικών εκχυλισμάτων.
• Καλλυντικά και προϊόντα περιποίησης δέρματος: Χρησιμοποιούνται σε σκευάσματα για τοπική εφαρμογή, χάρη στις αντιοξειδωτικές και καταπραϋντικές τους ιδιότητες.
• Βιομηχανία τροφίμων: Χρησιμοποιείται ως φυσικό αντιοξειδωτικό και συντηρητικό συστατικό σε λειτουργικά τρόφιμα.

Χημική σύσταση

• Μοριακός Τύπος: C18H16O8
• Μοριακό Βάρος: 360,32 g/mol
• Ονομασία IUPAC/ International Union of Pure and Applied Chemistry/Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας: (2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}propanoic acid/(2R)-3-(3,4-διυδροξυφαινυλ)-2-{[(2E)-3-(3,4-διυδροξυφαινυλ)προπ-2-ενοϋλ]οξυ}προπανοϊκό οξύ
• Σύσταση στοιχείων: Άνθρακας (C): 60,00%, Υδρογόνο (H): 4,48%, Οξυγόνο (O): 35,52%

Χημική Δομή

• Βασική Δομή: Πρόκειται για εστέρα που σχηματίζεται από το συνδυασμό καφεϊκού οξέος με 3,4-διυδροξυφαινυλογαλακτικό οξύ (συγκεκριμένα, ένας εστερικός δεσμός μεταξύ του καφεϊκού οξέος και της R-μορφής του 3,4-διυδροξυφαινυλογαλακτικού οξέος).
• Λειτουργικές Ομάδες:
-Καρβοξυλική ομάδα -COOH
-Εστερικός δεσμός -COO-
-Πολλαπλές φαινολικές υδροξυλομάδες -OH σε δύο διακριτούς αρωματικούς δακτυλίους βενζολίου (συνολικά τέσσερις ομάδες -OH, οι οποίες προσδίδουν ισχυρές αντιοξειδωτικές ιδιότητες)
-alpha, beta-ακόρεστο καρβονυλικό σύστημα (ομάδα αλκενίου)
• Δακτύλιοι: Δύο δακτύλιοι 1,2-διυδροξυβενζολίου (κατεχόλης), οι οποίοι συνδέονται μέσω του σκελετού του εστέρα του προπανοϊκού οξέος.

Μορφές εκχυλισμάτων και δοσολογία

Μορφές Εκχυλισμάτων

• Εκχυλίσματα Φυτικής Προέλευσης: Προέρχονται, κυρίως, από το δεντρολίβανο ή το μελισσόχορτο και συχνά είναι τυποποιημένα, ώστε να περιέχουν συγκεκριμένα ποσοστά ροσμαρινικού οξέος.
• Διατροφική και Μαγειρική Χρήση: Φρέσκα ή αποξηραμένα βότανα, αφεψήματα βοτάνων ή υγρά βάμματα.
• Σκευάσματα για Από του Στόματος Λήψη: Οι στερεές μορφές περιλαμβάνουν δισκία, σκληρές και μαλακές κάψουλες, καθώς και φακελίσκους, οι οποίοι συνήθως περιέχουν 50 mg έως 150 mg ροσμαρινικού οξέος ανά μονάδα.
• Μέθοδοι Εκχύλισης: Απομονώνεται από φυσικό φυτικό υλικό μέσω εκχύλισης με εμβάπτιση, θέρμανσης υπό αναρροή, δόνησης ή εκχύλισης με διαλύτη κατά Soxhlet.

Δοσολογία

• Γενική Δοσολογία για Ενήλικες: Σε κλινικές μελέτες ή μελέτες συμπληρωμάτων, κυμαίνεται, συνήθως, από 40 mg έως 200 mg ημερησίως.

Φαρμακολογικές Ιδιότητες και Αναλυτική Επιστημονική Προσέγγιση

Το ροσμαρινικό οξύ (C₁₈H₁₆O₈) είναι ένα φυσικώς απαντώμενο, υδατοδιαλυτό πολυφαινολικό αντιοξειδωτικό, το οποίο ταξινομείται ως εστέρας του καφεϊκού οξέος και του 3,4-διυδροξυφαινυλακτικού οξέος.

1. Αντιοξειδωτικοί Μηχανισμοί

Το ροσμαρινικό οξύ αποτελεί έναν από τους ισχυρότερους γνωστούς φυσικούς παράγοντες δέσμευσης ελευθέρων ριζών, υπερέχοντας, συχνά, έναντι άλλων πολυφαινολών. Δωρίζει εύκολα άτομα υδρογόνου από τις φαινολικές υδροξυλομάδες του, εξουδετερώνοντας έτσι τα δραστικά είδη οξυγόνου και τα δραστικά είδη αζώτου, όπως το μονοατομικό οξυγόνο, τις ρίζες υδροξυλίου και το υπεροξυνιτρώδες ανιόν. Μειώνει τη δραστηριότητα προοξειδωτικών ενζύμων και ενισχύει τους ενδογενείς αντιοξειδωτικούς μηχανισμούς άμυνας, προστατεύοντας το δυναμικό της μιτοχονδριακής μεμβράνης από την οξειδωτική κατάρρευση. Η μοριακή δομή του επιτρέπει τη χηλίωση μετάλλων μετάπτωσης (όπως Fe²⁺ και Cu²⁺), αναστέλλοντας αντιδράσεις τύπου Fenton, οι οποίες παράγουν εξαιρετικά καταστροφικές ρίζες υδροξυλίου.

2. Αντιφλεγμονώδεις Οδοί

Η αντιφλεγμονώδης δράση του ροσμαρινικού οξέος βασίζεται στην παρέμβαση σε πολλαπλούς στόχους εντός της αλληλουχίας των φλεγμονωδών σημάτων:
• Αναστολή του NF-κB/Nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells/Πυρηνικός παράγοντας κάπα-ενισχυτής ελαφριάς αλυσίδας ενεργοποιημένων Β κυττάρων και των πρωτεϊνών, γιατί εμποδίζει τη μετατόπιση του Πυρηνικού Παράγοντα-κάπα Β (NF-κB) προς τον πυρήνα του κυττάρου. Αυτό οδηγεί σε μείωση της μεταγραφής προ-φλεγμονωδών κυτταροκινών, συμπεριλαμβανομένων των TNF-α/Tumor Necrosis Factor-alpha/Παράγοντας Νέκρωσης Όγκου-άλφα, IL-6/Interleukin-6/Ιντερλευκίνη-6, IL-1β/Interleukin-1β/Ιντερλευκίνη-1β.
• Καταστολή των Εικοσανοειδών. Αναστέλλει τόσο την οδό της κυκλοοξυγενάσης-2 όσο και την οδό της λιποοξυγενάσης, μειώνοντας δραστικά την παραγωγή φλεγμονωδών μεσολαβητών, όπως η προσταγλανδίνη E2 και τα λευκοτριένια.
• Ρύθμιση του Συστήματος του Συμπληρώματος. Παρεμποδίζει την ενεργοποίηση του συστήματος του συμπληρώματος αναστέλλοντας το ένζυμο μετατροπής του C3 (C3 convertase), περιορίζοντας έτσι τη βλάβη των ιστών σε καταστάσεις χρόνιας φλεγμονής και αυτοάνοσα νοσήματα.

3. Νευροπροστατευτικές Δράσεις

Το ροσμαρινικό οξύ διαπερνά αποτελεσματικά τον αιματοεγκεφαλικό φραγμό, καθιστώντας το μια αξιόλογη επιλογή για τη θεραπεία νευροεκφυλιστικών διαταραχών και παθήσεων του κεντρικού νευρικού συστήματος.
• Εξουδετέρωση του αμυλοειδούς-β: Στη νόσο Αλτσχάιμερ, αναστέλλει το σχηματισμό και τη συσσωμάτωση ινιδίων αμυλοειδούς-β, ενώ παράλληλα προάγει την αποσταθεροποίηση των ήδη σχηματισμένων πλακών.
• Προστασία των ντοπαμινεργικών νευρώνων: Προστατεύει τους ντοπαμινεργικούς νευρώνες από βλάβες που προκαλούνται από νευροτοξίνες (π.χ. σε νόσο Πάρκινσον), περιορίζοντας την παραγωγή δραστικών μορφών οξυγόνου που προκαλούνται από το υπεροξείδιο του υδρογόνου, καθώς και τις εξαρτώμενες από κασπάσες οδούς απόπτωσης.
• Ρύθμιση των μονοαμινών: Έχει αντικαταθλιπτικές και αγχολυτικές ιδιότητες, ρυθμίζοντας την πρόσληψη και τη διαθεσιμότητα των μονοαμινεργικών νευροδιαβιβαστών στη συναπτική σχισμή.

4. Αντιμικροβιακές και Αντιιικές Ιδιότητες

Η ένωση διαταράσσει ζωτικούς μηχανισμούς επιβίωσης και αναπαραγωγής σε ένα ευρύ φάσμα παθογόνων μικροοργανισμών.
• Αντιβακτηριακή δράση: Στοχεύει τα κυτταρικά τοιχώματα και τις κυτταροπλασματικές μεμβράνες των βακτηρίων, προκαλώντας αύξηση της διαπερατότητάς τους και διαρροή απαραίτητων ενδοκυτταρικών συστατικών. Αυτό το καθιστά ιδιαίτερα χρήσιμο στην αντιμετώπιση στελεχών που παρουσιάζουν ανθεκτικότητα στα αντιβιοτικά.
• Αντιική δράση: Εμποδίζει την είσοδο των ιών στα κύτταρα, καθώς και τους κύκλους αναπαραγωγής τους. Για παράδειγμα, αποτρέπει τη σύνδεση των ιικών γλυκοπρωτεϊνών με τους υποδοχείς των κυττάρων-ξενιστών, σε ιούς, όπως ο ιός του απλού έρπητα και διάφοροι αναπνευστικοί ιοί.

5. Αντιδιαβητική Δράση και Μεταβολική Ρύθμιση

Το ροσμαρινικό οξύ αντιμετωπίζει άμεσα τη μεταβολική δυσλειτουργία μέσω παρεμβάσεων σε ενζυμικό επίπεδο και σε επίπεδο μονοπατιών μεταγωγής σήματος.
• Ενζυμική αναστολή: Λειτουργεί ως ισχυρός αναστολέας της α-γλυκοσιδάσης και της α-αμυλάσης, επιβραδύνοντας την πέψη των υδατανθράκων και σταθεροποιώντας τα επίπεδα γλυκόζης στο αίμα μετά τη λήψη τροφής (μεταγευματικά επίπεδα).
• Ευαισθητοποίηση στην ινσουλίνη: Ενεργοποιεί την πρωτεϊνική κινάση που ενεργοποιείται από τη μονοφωσφορική αδενοσίνη, βελτιστοποιώντας την πρόσληψη γλυκόζης στους σκελετικούς μύες και μειώνοντας την ηπατική γλυκονεογένεση.

Φαρμακοκινητικά Δεδομένα και Προκλήσεις

Παράμετρος	Κλινική Κατάσταση
Απορρόφηση	Φτωχή απορρόφηση στο ανώτερο γαστρεντερικό σύστημα. Ο μεταβολισμός της εξαρτάται σε μεγάλο βαθμό από τη μικροχλωρίδα του εντέρου.
Μεταβολισμός	Υφίσταται ταχεία σύζευξη (μέσω γλυκουρονιδίωσης και θειίωσης) στο ήπαρ ή αποδομείται σε κουμαρικό και φερουλικό οξύ.
Βιοδιαθεσιμότητα	Χαμηλή απόλυτη συστηματική βιοδιαθεσιμότητα κατά τη χορήγηση από το στόμα, στην αρχική κρυσταλλική της μορφή.

Για την αντιμετώπιση αυτών των βιολογικών περιορισμών, η τρέχουσα έρευνα εστιάζει σε μεγάλο βαθμό σε λιποσώματα και πολυμερή μικκύλια, με σκοπό την προστασία του μορίου από την ταχεία αποδόμηση, τη μεγιστοποίηση της συστηματικής βιοδιαθεσιμότητάς του και την ενίσχυση της στοχευμένης χορήγησής του.

Κλινικές Θεραπευτικές Ενδείξεις

• Χρόνιες Φλεγμονώδεις και Αυτοάνοσες Παθήσεις, όπως η ρευματοειδής αρθρίτιδα, ο συστηματικός ερυθηματώδης λύκος και οι αλλεργικές αντιδράσεις, όπως η αλλεργική ρινίτιδα ή ο πυρετός εκ χόρτου, οι ρινικοί πολύποδες και το βρογχικό άσθμα.
• Οστεοαρθρίτιδα και Φθορά των Αρθρώσεων, γιατί μειώνει τη φθορά της θεμέλιας ουσίας του χόνδρου και τη φλεγμονή στις αρθρώσεις.
• Νευροεκφυλιστικές Παθήσεις και Γνωστική Προστασία, γιατί επιβραδύνει την εξέλιξη της νόσου Αλτσχάιμερ και προσφέρει προστασία των ντοπαμινεργικών κυττάρων στη νόσο Πάρκινσον.
• Μεταβολική και Καρδιοαγγειακή Υποστήριξη, σε διαβήτη, αθηροσκλήρωση και οξειδωτικού στρες στο μυοκάρδιο.
• Δερματολογικές Εφαρμογές και Προστασία του Δερματικού Φραγμού, για τον περιορισμό του οξειδωτικού στρες που προκαλείται από περιβαλλοντικούς παράγοντες.
• Αντιμικροβιακή και Αντιιική Δράση έναντι συγκεκριμένων βακτηριακών στελεχών και ιών, όπως ο ιός του απλού έρπητα
• Αντικαρκινική δράση, γιατί μειώνει τον πολλαπλασιασμό των καρκινικών κυττάρων.

Αντενδείξεις-Ασφάλεια

Τα συμπυκνωμένα πολυφαινολικά συστατικά ενδέχεται, θεωρητικά, να αλληλεπιδράσουν με αντιπηκτικά, αντιφλεγμονώδη φάρμακα ή φάρμακα που ρυθμίζουν τα επίπεδα σακχάρου στο αίμα.

Συμπεράσματα

Το ροσμαρινικό οξύ δρα ως ισχυρός αντιοξειδωτικός παράγοντας, αναστέλλει τα προφλεγμονώδη ένζυμα (όπως οι λιποξυγενάσες και οι κυκλοοξυγενάσες) και μειώνει τις φλεγμονώδεις οδούς κυτοκινών και βοηθά στην άμβλυνση του οξειδωτικού στρες στο κεντρικό νευρικό σύστημα και είναι κατάλληλο για τις αλλεργίες και τα καλλυντικά. Η διαιτητική κατανάλωση μέσω βοτάνων ή τυποποιημένων εκχυλισμάτων θεωρείται ασφαλής και καλά ανεκτή.

Βιβλιογραφία

-Guan H, Luo W, Bao B, Cao Y, Cheng F, Yu S, Fan Q, Zhang L, Wu Q, Shan M. A Comprehensive Review of Rosmarinic Acid: From Phytochemistry to Pharmacology and Its New Insight. Molecules. 2022 May 20;27(10):3292.
-El Kantar, S., Yassin, A., Nehmeh, B. et al. Deciphering the therapeutical potentials of rosmarinic acid. Sci Rep 12, 15489 (2022)
-Nadeem, M.; Imran, M.; Aslam Gondal, T.; Imran, A.; Shahbaz, M.; Muhammad Amir, R.; Wasim Sajid, M.; Batool Qaisrani, T.; Atif, M.; Hussain, G.; et al. Therapeutic Potential of Rosmarinic Acid: A Comprehensive Review. Appl. Sci. 2019,
-Zhao J, Xu L, Jin D, Xin Y, Tian L, Wang T, Zhao D, Wang Z, Wang J. Rosmarinic Acid and Related Dietary Supplements: Potential Applications in the Prevention and Treatment of Cancer. Biomolecules. 2022 Oct 2;12(10):1410.
-J Pharm Pharmacol. 2013;65(5):713–23. Rosmarinic acid administration attenuates diabetes-induced vascular dysfunction of the rat aorta. Sotnikova R, Okruhlicova L, Vlkovicova J, Navarova J, Gajdacova B, Pivackova L, Fialova S, Krenek P.